Habiéndose dedicado la segunda mitad del 2011 a recuperarse, volvió luego a Peñarol para la primera mitad del 2012, para luego pasar a San Lorenzo, de Argentina. Reapareció el 1 de enero de 2011 en la victoria por marcador de 2:1 ante el Bolton Wanderers. En un plazo de 8 días, Drogba anotó tres goles, dos de los cuales fueron ante el Bolton Wanderers en dos victorias consecutivas por 4-0, tanto de local como de visitante. Una encuesta de las rivalidades del fútbol inglés realizado en 2003, mostraba que algunos fanáticos del City consideraban al Liverpool y al Bolton Wanderers como rivales después del Manchester United. Drogba también fue importante en la victoria por 2-0 sobre el Liverpool el 4 de octubre, segunda equipacion liverpool asistiendo a Nicolas Anelka y a Florent Malouda en los dos goles. Ese gol significó el 2-0 en ese momento. Premier League fue el 26 de diciembre de 2008, en la victoria del Chelsea por 2-0 sobre el West Bromwich Albion. Sin embargo, había pocos motivos por los cuales celebrar, ya que el Chelsea fue eliminado por el Burnley. Sin embargo, el 25 de marzo de 2021, la Segunda Sala del Tribunal de Disciplina de la ANFP, ratificó la pérdida de 3 puntos para Deportes Vallenar, debido al no pago de remuneraciones a cuatro jugadores, lo que decretó el descenso del equipo vallenarino a la Tercera División A y en paralelo, la permanencia del conjunto lila en el profesionalismo.

Sin embargo, dichos rumores fueron silenciados cuando Drogba firmó un nuevo contrato con el Chelsea con una duración de 3 años. Dichos goles elevaron su marca personal a 14 goles en 16 encuentros durante la temporada. Drogba disfrutó de un rejuvenecimiento, regresando a su rendimiento rico en goles, anotando cuatro tantos en 5 encuentros luego de que el neerlandés se hiciera cargo del equipo. Solamente cuatro días después de haber conseguido el pase, Drogba anotó un gol en la victoria del Chelsea por 2-1 sobre el Arsenal en las semifinales de la FA Cup, logrando de esta forma el pase a la final, luego de que Frank Lampard lograra el pase a profundidad y de que Drogba burlase al arquero Łukasz Fabiański para solamente tener que empujar el balón. Ese gol se convirtió en su séptimo tanto marcado en seis finales de copa con el Chelsea. Ese fue su sexto gol anotado en cinco finales de copa con el Chelsea. Ese mes se dio a conocer que el Gobierno de Milei no designaría tampoco un embajador en Nicaragua. Tras algunas decisiones erróneas de miembros de la cúpula directiva del club, la mayor parte de los inversores se retiran, complicando la viabilidad del proyecto, lo que conlleva a que se produzcan impagos a los trabajadores de la entidad, a partir del mes de diciembre.

Sintiendo que las decisiones arbitrales estuvieron a favor del equipo español, Drogba confrontó al árbitro Tom Henning Øvrebø luego del silbatazo final. Entre el 3 y el 30 de enero de 2010, Drogba tuvo que disputar la Copa Africana de Naciones 2010, regresando para enfrentarse al Hull City el 2 de febrero. En el año 1937 Aníbal Z. Falco dona una cuarta copa uruguaya, que es la que se disputa actualmente y lleva su nombre. Durante el partido, tuvo una pequeña disputa con Lampard, ya que el centrocampista no le permitió cobrar un penal con el argumento de que se necesitaba asegurar la victoria, quedando los títulos individuales de lado. Luego de haber anotado el gol que puso momentáneamente arriba al Chelsea en el marcador, los aficionados del Burnley le lanzaron objetos, a lo que Drogba les respondió lanzándoles una moneda que estaba entre los objetos lanzados por los aficionados. El otro gol había sido marcado unos días antes, en la victoria por 5-0 sobre el Blackburn Rovers. 30 de la temporada en la victoria por 5-0 ante el Portsmouth. Su cuarto gol de la campaña sería ante el Stoke City, en donde el Chelsea se impuso por 2-1 con gol de último minuto de Florent Malouda.

En dicho encuentro, Drogba marcó un gol de tiro libre al minuto 40 que le daba el empate al Chelsea a 1-1 -similar al que había marcado precisamente ante el Hull City en la primera fecha-. El 9 de mayo de 2010, Drogba ayudó al Chelsea a consagrarse campeón de la Premier League por tercera vez en su historia, luego de haber derrotado por 8-0 al Wigan Athletic. En la vuelta en el Maracaná, ni Pelé ni Zito jugaron, pero el Santos ganó por 4-2, y en el desempate, ganó el Santos por 1-0. Así el Santos también era por segunda vez campeón del mundo de clubes. Cada vez más afianzado en la institución blaugrana, fue 2015 es elegido por sus compañeros como cuarto capitán del equipo. El 25 de febrero del 2012, se transformó en el cuarto goleador histórico del Chelsea FC, con 151 goles, en 9 temporadas, logrando el más alto promedio de gol en la historia del club, y considerado sin dudas el atacante más poderoso y ganador en la historia blue, ya que sus 151 goles le valieron tanto al delantero como al Chelsea FC la obtención de 10 títulos en el fútbol inglés, tres Premier League, tres F.A.

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